高校生の基礎化学（有機化学）

• 最新号：2008-07-01
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高校生の基礎化学（芳香族炭化水素の酸性度）

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　　　　　　　　【センター化学I】　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２００８年７月１日(火)　ＮＯ５
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１．芳香族炭化水素のいろいろ
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●C6H6 は　ベンゼン環として　表され　芳香族炭化水素と呼ばれます。
　この環の外の水素１つに　さまざまな官能基が置換すると　さまざまな
　芳香族化合物になる。

■　CH3  トルエン
■　CH3 CH3  キシレン
■　Cl  クロロベンゼン
■　NH2  アニリン
■　NO2  ニトロベンゼン
■　OH     フェノール（石炭酸）
■　COOH     安息香酸
■　OH  COOH  サリチル酸
■　SO3H    ベンゼンスルホン酸

※　ベンゼン環自体は　酸化も付加もされにくい
※　上記の芳香族炭化水素は　置換反応または　環自体でなく
　　環の外の化学変化によって生じている。
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１．芳香族炭化水素の酸性度
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上の　各種芳香族化合物には　水溶液中などで　酸性を呈するものがある。
その　酸性度は　次の通り
C6H6-OH < H2CO3 < C6H6-COOH < C6H6-SO3H <HCl 
 
-OH フェノール性ヒドロキシル基は弱酸性を
-COOH  ベンゼン環に結合する　カルボキシル基も　酸性を
-SO3H  も　酸性を呈する原因となる  官能基です。
※　無機酸（炭酸や塩酸）を比較のために入れています
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上の比較から　フェノールが最も弱い酸といえ、炭酸よりも弱いことになる。
弱酸である　酢酸でおなじみのカルボキシル基をもつ　安息香酸は　炭酸
よりは　強い酸であるといえ、スルホ基をもつ　スルホン酸が　最も強い
芳香族炭化水素といえるが、塩酸には及ばない。

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上記の酸性度の比較上でいえることは、
　　安息香酸　ベンゼンスルホン酸　フェノール
△　酸性を示す物質は　環の外の官能基のH が　Na に置き換わる物質がある
△　つまり　ナトリウム塩が存在するということ
△　ナトリウム塩は、塩基性の物質との中和により、生成した中和塩であるか
△　あるいは、より弱い酸より　奪い取ったナトリウムが結合したもの　※
△　スルホン酸を除き、水には馴染まず、エーテルなどの有機溶媒にしか
　　溶解しないが、ナトリウム塩になると、水溶性に変化する。

※　以下の３とＷｅｂサイト10章にて　動画解説あり
10章も　Flash化　完了しました。　2008　6/28
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３．ナトリウム（塩）の　より　強い酸への転移
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●フェノールのナトリウム塩　ナトリウムフェノキシドは　フェノールに
反応性の高い　ナトリウムなどを投入したり（水素発生）水酸化ナトリウム
水溶液で　フェノールと中和的反応をさせることにより生じる。

●しかし、二酸化炭素を吹き込むなどすると　炭酸の方が強い酸であることに
より　ナトリウムは　炭酸に奪われ、ナトリウムフェノキシドはフェノール
に戻る。　

●安息香酸と炭酸水素ナトリウムを混合すると、より強い酸である
安息香酸にナトリウムは移動し、安息香酸ナトリウムとなる。この場合、
奪われた炭酸水素ナトリウムは　分解して　二酸化炭素を発生する。

●安息香酸ナトリウムとベンゼンスルホン酸を混合すると　より強い酸である
ベンゼンスルホン酸にナトリウムは移動して安息香酸ナトリウムは
安息香酸にもどる

●　ベンゼンスルホン酸にナトリウムと希塩酸を混ぜると　ナトリウムは
より強い希塩酸に移動し、塩化ナトリウムとなる一方で　ナトリウム塩
であったベンゼンスルホン酸にナトリウムはベンゼンスルホン酸にもどる
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